Tipologia: Basiliche-Duomo-Cattedrale
Autori: Capomastro: Guidetto da Como. Pulpito esterno: Michelozzo e Donatello
Stile: Gotico
Epoca: Gotica
Realizzazione: Iniziato nel 1211, nel 1317 fu ampliato, nel 1340 fu aggiunto il campanile, nel 1385-1457 fu sovrapposta l'odierna facciata, nel 1385-1395 fu aggiunta la cappella sul lato sinistro, Tra il 1428 e il 1438 venne scolpito il pulpito in facciata.
Materiale: Rivestito in marmo bianco e verde
Stato conservazione: Ottimo
Interno: All'esterno: Pulpito scolpito da Michelozzo e Donatello. All'interno: Cappella del Sacro Cingolo, "Madonna del Sacro Cingolo" (Giovanni Pisano), Ciclo di affreschi nella cappella del Sacro Cingolo (Agnolo Gaddi), "Madonna dell'Olivo" (Benedetto da Maiano), "Morte di San Girolamo" (Filippo Lippi), Affreschi Cappella dell'Angelo Custode (Maestro di Prato), Affreschi Presbiterio (Filippo Lippi), "Natività di Maria" (Paolo Uccello), "Banchetto di Erode" (Filippo Lippi), "Danza di Salomè" (Filippo Lippi).

Tipologia: Palazzi-Loggie
Autori: N.P.
Stile: Romanico
Epoca: Medioevale
Realizzazione: Nato come edificio romanico (1200 circa), nel 1350 circa venne restaurato e ampliato con un ala in pietra
Materiale: Mattoni e pietra squadrata
Stato conservazione: Ottimo
Interno: Dal 1850 il palazzo ospita la Galleria Comunale, con oggetti e dipinti dal 1300 al 1700.

Tipologia: Chiesa
Autori: N.P.
Stile: Romanico
Epoca: Romanica
Realizzazione: Iniziata nel 1281, fu conclusa nel 1330
Materiale: Marmo bianco e verde di Prato, laterizi.
Stato conservazione: Buono
Interno: Tomba di Giminiano Inghirami (Bernardo Rossellino), lastra tombale di Francesco Datini ( Niccolò Lamberti).

Tipologia: Chiesa
Autori: Giuliano da Sangallo
Stile: Rinascimentale
Epoca: Cinquecento
Realizzazione: Realizzata nel 1485-1506 sul sito di una prigione, nel 1700 fu aggiunta la torre campanaria
Materiale: Laterizi e marmo bianco e verde
Stato conservazione: Ottimo
Interno: Medaglioni in terracotta invetriata bianca e turchina raffiguranti gli Evangelisti (Andrea della Robbia)

Tipologia: Case/Ville
Autori: Giuliano da Sangallo
Stile: Rinascimentale
Epoca: Quattrocento
Realizzazione: Realizzata fra il 1470-1474 da Giuliano da Sangallo
Materiale: Muratura
Stato conservazione: Ottimo
Interno: Figure bianche in terracotta in vetriata e copia del fregio attribuita al Sansovino, Sala Leone X ciclo di affreschi per celebrare la famiglia dei Medici (Andrea del Sarto) e (Pontormo)